KAWS畢業後，曾在迪士尼動畫工作室Jumbo Pictures工作了三 年，其繪製動畫電視連續劇的經驗，為日後創作Kimpson、Skurfs、 KAWSBOB、BFF（Best Friends Forever）等卡通形象提供了靈 感。如同過去對廣告所作的干預一樣，KAWS也挪用《辛普森家庭》 （The Simpsons）、《藍色小精靈》（The Smurfs）、《海綿寶 寶》（SpongeBob SquarePants）等經典卡通形象。2000年左右， KAWS開始將這些卡通形象繪製於畫布上，這一批壓克力畫作也成為 了目前拍賣市場上最炙手可熱的作品之一。

1999年，KAWS於訪問日本後，開始創作小型雕塑作品，著名的 「同伴」（Companion）於焉誕生。Companion是KAWS最早創 作的玩具形象，有著可識別的交叉骷髏頭和XX眼，並穿戴手套、短 褲和鞋子，以此為始，KAWS接連創作了Companion的其他衍生系 列，Companion（Passing Through）（2011）、Along The Way （2013）、Clean Slate（2015）、Together（2017）、Waiting （2017）等，這些作品都有著KAWS一貫的感性，表現人與人之 間的相互扶持、照顧、安慰與支持。在2019年維多利亞州國立美 術館（National Gallery of Victoria）的展覽中，甚至展出了名為 《失去》（Gone）（2019）的大型雕塑，由Companion抱著2016 年出現的新角色BFF，其姿態模仿聖母瑪利亞抱著剛死去的基督，讓人聯想到米開朗基羅（Michelangelo, 1475-1564）的著名作品《聖殤》（Pietà）（1498-1499）。KAWS甚至將28公尺長的充氣 Companion，巡迴展示於全球各地，並執行了「KAWS：Holiday Space」計畫，讓Companion升上太空。

隨著其與大型畫廊貝浩登（Perrotin）、斯卡斯特德畫廊（Skarstedt Gallery）的合作，以及2016年開始在各大美術館舉辦的個展，如倫 敦的約克郡雕塑公園（Yorkshire Sculpture Park）（2016）、上海 的余德耀美術館（Yuz Museum）（2017）和墨爾本的維多利亞國立 美術館（2019），KAWS的影響力與日俱增。去年4月，更以一幅以 「辛普森家庭」為主題的《The Kaws Album》（2005），締造了3億 8千萬台幣的拍賣紀錄。本次羅芙奧2020秋季拍賣會，推出3件KAWS 的作品，分別代表不同時期創作，精采且值得擁有。